楽しく覚える高分子 〜糖類〜
この記事は、高校化学 ｢高分子化合物｣ が既習の方を対象に書いています。
お久しぶりです！
中間テストも3日目まで終わり、ラストスパートになりました。
それなのになぜ勉強もせずにブログなんて書いているのかという話ですが…まあ、三連休ですし((^-^;
いやいや、それもあるんですけども、この記事で書きたい話題は今回のテストに直結していて、自身の理解を深める目的でもあり、そしてなおかつ、もしかしたら、今これで苦しんでいる理系の皆さんの一助となるかもしれない(？)お話です。
では、本題に参りましょう。
今回のテーマは！
｢糖類を少ない労力で楽しく覚えよう！！｣
です！
糖類といえば、有機化学の山場である ｢高分子化合物｣ で扱われる、主な物質6種類のうちの1つとなります。
結合が1箇所違うだけでグルコースがガラクトースに変わってしまったりと、とにかくややこしいですよね。
そんな糖類ですが、化学式が難しいために難しく見えているだけで、キャラクター化してみれば、案外単純なのではないか？と思いました。
キャラクターの作り方はこんな感じです。
頭のリボン🎀はエーテル結合 －O－、手足の〇はヒドロキシ基 －OH を表しています。ただし、－CH₂OH に関しては、ヒドロキシ基を含んでいますがここでは便宜上省略しています。
手足のヒドロキシ基は、上側に出ているか下側に出ているかも区別しており、細かいけれど実はこの手足の向きによって糖の名前が変わってくるので、よく見てくださいね。
では、キャラクター紹介を始めます！
単糖類
一般式 :
別名ブドウ糖。
呼吸や発酵に使われる。
還元性あり。六員環構造。
グルコースに限らず、以下で紹介する単糖類はすべて、左手が下を向いているものがα、上を向いているものがβと呼ばれる、と覚えるとわかりやすいでしょう。
グルコースは、固体の状態ではすべてα型をしています。
しかし、ヘミアセタール構造をもつため、水に溶かすと環が切れ、それがもう一度繋がると、もとのα型に戻るか、β型に変化します。
※ヘミアセタール構造とは
環が切れたものは鎖状構造と呼ばれ、グルコース水溶液中では、α型と鎖状構造とβ型の3種類が共存し、平衡状態になります。
・フルクトース
別名果糖。
糖類の中で最も甘い。
還元性あり。六員環構造と五員環構造どちらもある。
固体の状態ではすべてβ型の六員環構造をしています。ヘミアセタール構造をもつため、水に溶かすと環が切れて鎖状構造になったりする、というところまではグルコースと同様なのですが、それがもう一度繋がると、α型になるのかな？と思いきや、五員環構造になるか、もとのβ型六員環構造に戻ります。この五員環構造のほうもβ型なので気をつけてください。
フルクトース水溶液中では、β型六員環と鎖状構造とβ型五員環の3種類が共存し、これまた平衡状態になります。
β‐フルクトース (六員環) はβ‐グルコースと同じように見えますが、よく見ると足の向きが逆になっているのがわかると思います。
β‐フルクトース (五員環) は、右手がありません。
還元性あり。六員環構造。
グルコースの右手が上に上がっているバージョンです。それ以外のパーツはすべて同じ形をしています。β型はバンザイをしているように見えますね。
二糖類
一般式 :
・マルトース
別名麦芽糖。
還元性あり。
2つのグルコースが同じ向きに並んで、手を繋いでいます。ここで、左側のグルコースは、左手が繋がれていることによって下向きに固定されてしまうので、α型となります。2つのヒドロキシ基が繋がって水分子1つが抜けることによって生じる－O－結合を、グリコシド結合といいます。
(グリコシド結合はエーテル結合なので、🎀で表すほうが適切ですが、ごちゃごちゃするので、〇で表しています。ややこしくてすみません…ヒドロキシ基ではないので注意してください。)
一方、右側のグルコースは、左手が自由なので、α型にもβ型にもなれます。また、ヘミアセタール構造が残っているので鎖状構造にもなれます。
別名ショ糖。
いわゆる、私たちの身近にある ｢砂糖｣。
還元性なし。
α‐グルコース + β‐フルクトース (五員環)
フルクトースの繋がり方がちょっと難しいのですが、下の画像のように、両端を固定して、上側と下側をそれぞれ青の矢印の向きにぐにゃっと押し込んでいる感じです。
わかりやすいように上下2つにわけて描いているのですが、ぐにゃっと曲げているだけなので、原子の並び方は変わっていないということがわかりますか？曲げたあとももとのβ‐フルクトースと同じものです。
ただ、手に対して頭と足が入れ替わっているので、曲げたあとの右手は、｢右についているけど左手｣ な状態です。また、上下も反転しています。
つまり、このフルクトースがα‐グルコースと手を繋ぐとき、右手で下向きに繋いでいるように見えますが、実質左手で上向きなので、左手が上向きに固定される→β型、となるわけです。
グルコース側は、左手が下向きに固定されているのでα型です。
スクロースは、ヘミアセタール構造中のヒドロキシ基同士がグリコシド結合しているため、還元性を示さないのです。
別名乳糖。
生物選択者にはラクトースオペロンでおなじみ。
還元性あり。
グルコースが逆立ちをして、さらに背中向けになって、β‐ガラクトースに結合しています。
ガラクトース側は左手が上向きに固定されβ型ですが、グルコース側は左手が自由なのでα型,β型,鎖状構造のすべてをとることができます。
・トレハロース
還元性なし。
右側のグルコースは、スクロースにおけるβ‐フルクトースと同様に、ぐにゃっと曲げてから結合します。
そしてさらに、点線のところでパタンと前に倒れ、背中向けで逆立ちの状態です。
こちらも右手で上向きに結合しているように見えて、実質は左手で下向きなのでα型、そしてもう一方のグルコースも左手下向きのα型です。
還元性を示さないのもスクロースと同じですね。結合の仕方が非常によく似ています。
還元性あり。
ラクトースの左側にあるβ‐ガラクトースが、β‐グルコースになったバージョンです。
右側のグルコースは背中向け、逆立ちです。
多糖類
一般式 :
・デンプン
α‐グルコース × 大量
α‐グルコースが何千、何万と繋がった高分子です。私たちの主食、ご飯によく含まれていますね。
デンプンは、グルコース同士がグリコシド結合しているのですが、2箇所以上でグリコシド結合しているグルコースも存在し、枝分かれが生まれます。
枝分かれが少ない部分はアミロースと呼ばれ、温水に溶けます。
らせんを描くように結合し、グルコース約6分子で1周しています。
ヨウ素デンプン反応は、このらせんの輪っかの中に、ヨウ素分子がピタッとはまることによって呈色する反応です。
デンプンが一部分解されて少し短くなったものは、デキストリンと呼ばれます。
一方、枝分かれが多い部分はアミロペクチンと呼ばれ、温水に溶けません。
枝分かれが非常に多くなると、らせんが絡み合い、球状になっていきます。これをグリコーゲンといい、私たちの体内でデンプンはこの形で貯蔵されています。
β‐グルコース × 大量
β‐グルコースが交互に逆立ちしながら長ーく繋がった高分子です。植物の細胞壁に使われています。
こちらはらせんを描かず、直線状の構造です。
比較的丈夫で、レーヨンなどの繊維にも使われています。
さて、一通り紹介が終わりました。
糖類に親しみを感じていただけたでしょうか？
まだまだ付け加えたい情報はありますが、キリがないですし、私もテスト勉強をしなくてはいけないので(笑)、ここらで止めておきましょう。
化学は理論の分野も計算が難しい上に、無機と有機の分野では暗記に苦しまされ、なかなかつらい科目ですが、自分なりに工夫して、楽しく覚えていけたらいいですね！
最後に、今日登場したキャラクターのダイジェストを載せて終わります。
それでは、また！！
